In Gegenwart einer Säure oder Base unterliegen Ester Hydrolysereaktionen, um die entsprechenden Säuren oder Alkohole zu ergeben.
Unter sauren Bedingungen ist die Hydrolyse von Estern unvollständig; Umgekehrt verläuft die Esterhydrolyse unter basischen Bedingungen tendenziell vollständig. Dies liegt daran, dass in einer basischen Umgebung Hydroxidionen (OH⁻)-und nicht Wassermoleküle-direkt an der Reaktion beteiligt sind.
Ester sind neutrale Stoffe. Von nieder{1}molekularen-gewichtigen Monocarbonsäuren abgeleitete Ester werden in Wasser langsam hydrolysiert, um Carbonsäuren und Alkohole zu bilden. Die Esterhydrolyse ist schwieriger als die von Säurechloriden oder Säureanhydriden und erfordert daher eine Katalyse durch eine Säure oder eine Base. Viele natürlich vorkommende Fette, Öle und Wachse können hydrolysiert werden, um die entsprechenden Carbonsäuren herzustellen. Insbesondere die Natriumsalze höherer Fettsäuren, die -durch die alkalische Hydrolyse von Fetten und Ölen entstehen-, bilden das, was als Seife bekannt ist. Die Alkoholyse von Estern ist eine Reaktion, bei der die Alkoxygruppe eines Esters durch die Alkoxygruppe eines anderen Alkohols ersetzt wird; Diese Reaktion muss unter Säure- oder Basenkatalyse durchgeführt werden und wird häufig zur Umwandlung eines Estertyps in einen anderen eingesetzt. Ester können katalytisch reduziert werden, um zwei Moleküle Alkohol zu ergeben; Der am häufigsten verwendete Katalysator für diesen Prozess ist Kupferchromit, und die Reaktion wird unter Bedingungen hoher Temperatur und hohem Druck durchgeführt. Wenn das Estermolekül eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthält, kann diese Bindung während des Prozesses auch gleichzeitig reduziert werden. Die Reaktion von Estern mit Grignard-Reagenzien ermöglicht die Synthese tertiärer Alkohole mit zwei identischen Substituenten.
Die Produkte der Esterhydrolyse unterscheiden sich je nachdem, ob die Reaktion im sauren oder im basischen Milieu stattfindet. Unter sauren Bedingungen bestehen die Produkte aus einem Alkohol (oder Phenol) und einer Säure. Unter basischen Bedingungen sind die Produkte ein Alkohol (oder Phenol) und ein Carboxylatsalz.
Ester durchlaufen bei der Reaktion mit Ammoniak (NH₃), primären Aminen (RNH₂) oder sekundären Aminen (R₂NH) eine Zersetzungsreaktion-bekannt als Ammonolyse (oder Aminolyse)-; Bei diesem Prozess entsteht ein Amid, während ein Alkohol oder ein Phenol freigesetzt wird. Da Ammoniak und Amine basischer Natur sind und einen starken nukleophilen Charakter besitzen, verläuft die Ammonolyse (oder Aminolyse) von Estern leichter als ihre Hydrolyse oder Alkoholyse.
Die Esterkondensation ist eine Art Reaktion, bei der eine Kohlenstoff-Kohlenstoffbindung gebildet wird.
